Story
Seit einem Jahr versucht der schüchterne Büroangestellte Stanley seine Kollegin Diana zum Date auszuführen. Doch bis jetzt fehlte ihm der Mut dazu. Als Diana ihren Freund den Laufpass gibt, scheint endlich seine Chance gekommen zu sein. Mit Hilfe seines besten Freundes Michael schafft Stanley es endlich Diana zu fragen, die auch prompt ja sagt. Stanley weiß jedoch nicht, daß seine Arbeitskollegen im Büro Wetten darauf abgeschlossen haben, wie lange das Rendezvous laufen wird. Und dann ist da noch der Obdachlose Phil den Stanley mit dem Auto anfährt und den er nicht mehr los wird...
Besetzung
Luke Wilson
Stanley
Denise Richards
Diana
Jay Lacopo
Phil
Ben Affleck
Michael
Phill Lewis
Mitch
Deborah Theaker
Nancy
Melissa McCarthy
Marilyn
Tim DeKay
Speaker
Greg Pitts
Tee
Wayne Federman
Glen Federman
Mike Schwartz
Co-Worker
Neal Matarazzo
Neal
Jim Lau
Clerk
Diana Maria Riva
Rose Lady
Blas Lorenzo
Waiter
Buck Kartalian
Old Man
Rachel Winfree
Knitting Lady
Robert M. Koch
Actor (Lincoln)
Jason Kravits
Stage Manager
Jeanette Miller
Elderly Woman
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